Na série, Cleveland se divorcia e, enquanto sua ex fica com a casa, ele fica com a guarda do filho, Cleveland Jr. Ele decide partir com o garoto para a Califórnia, mas acaba parando em Stoolbend, sua cidade natal, e reencontra Donna Tubbs, sua grande paixão da juventude. Cleveland não perde tempo e se casa com ela; e agora vai ter que aprender a lidar com os dois filhos de Donna - Roberta, uma adolescente rebelde, e Rollo, um esperto garoto de cinco anos. Como se não bastasse, agora o ex-vizinho de Peter Griffin mora ao lado de uma família de ursos falantes.